A segunda temporada da adaptação para série anime do mangá Masamune-kun no Revenge foi adiada para julho de 2023 devido a problemas de produção causados pela pandemia de COVID-19. Originalmente, a estreia estava prevista para abril de 2023.
A primeira temporada, composta por 12 episódios, foi exibida em 2017 e um OAD foi lançado em 2018. O estúdio responsável pela animação da primeira temporada foi o Silver Link, com direção de Mirai Minato (Fate/kaleid liner Prisma Illya), argumento de Kento Shimoyama (Good Luck Girl!, Servant × Service, Shomin Sample) e design de personagens de Yuki Sawairi (Yuri Kuma Arashi, Girl Friend BETA).
O elenco de voz inclui Natsuki Hanae (Takumi Aldini em Shokugeki no Soma) como Masamune Makabe, Ayaka Ohashi (Ran Shibuki em Aikatsu!) como Aki Adagaki, Inori Minase (Chino em Is The Order a Rabbit?) como Yoshino Koiwai, Suzuko Mimori (Umi Sonoda em Love Live!) como Neko Fujinomiya, Azusa Tadokoro (Aoi Kiriya em Aikatsu!) como Tae Futaba, e Saori Hayami (Kotoha Hanami/Cure Felice em Maho Girls PreCure!) como Kojuro Shuri.
A história de "Masamune-kun no Revenge" gira em torno de Makabe Masamune, que sofreu bullying na infância por uma menina chamada Adagaki Aki. Determinado em se vingar, ele começa um regime rigoroso de autoaperfeiçoamento e transformação pessoal. Anos depois, Masamune retorna como um novo homem, bonito, popular, com notas perfeitas e habilidades esportivas excepcionais. Ele se transfere para a escola de Aki, onde ela não o reconhece. Masamune está agora pronto para confrontar a menina que o intimidou e humilhá-la, mas será que ele conseguirá sua vingança?